Najstariji pisani tragovi vezuju ovaj manastir za 14. vek i jednu od povelja patrijarha žičkog Spiridona iz 1382. godine, ali se pretpostavlja da je on nastao i ranije, i to kao zadužbina despota Stefana Lazarevića.

Po jednom predanju, kada je car Lazar zidao Lazaricu u Kruševcu, poslao je sina Stefana na Jastrebac po kamen za Lazaricu. Očaran lepotom jednog proplanka koji je ugledao, on odluči da tu, podno Jastrepca, sazida sebi crkvu. Nakon što je car Lazar saznao gde je Stefan podigao crkvu, on se tamo uputi i uveri se da je ova crkva lepša i od njegove Lazarice. Kažu da je tada rekao: "Šta ti, sine, na um pade da tu zidaš crkvu? I tako se pretpostavlja da je ovaj manastir i dobio ime - Na um pade, Naupare.

Jedna od drugih pretpostavki, koja se navodi u brošuri koju smo dobili u manastiru, jeste da je u okviru manastira bila i kovnica novca, gde je iskovana "nova para".

Manastir je, inače, po osnivanju malo napredovao uz velika darivanja cara Lazara i despota Stefana. A onda je u vreme pada Kruševca pod tursku vlast manastir porušen. I u ruševinama je ostao do Karađorđevog ustanka. Današnji izgled crkve je upravo nastao u tom periodu, tokom obnove 1835. godine.

Desetak godina nakon obnove crkve, tačnije, 1847. godine, prvi starešina manastira, jeromonah Simeon, rodom iz Sarajeva, ovde podiže i osnovnu školu, a potom i stari konak manastira. On je bio i prvi učitelj u školi.